Než to bol nápis Hollywood, bol to nápis Hollywoodland. To je to, čo hlásal orientačný bod Los Angeles, keď bol prvýkrát postavený v roku 1923, a osvetliť písmená s rozmermi 50 x 30 stôp v noci nebolo ľahké – na to bolo potrebných 4 000 20 wattových žiaroviek . A čo viac, neboli všetky rozsvietené naraz: časti „HOLLY“, „WOOD“ a „LAND“ jednotlivo blikali, než sa zrazu rozsvietil celý nápis. Tento znak navrhol Thomas Fisk Goff z Crescent Sign Company a pôvodne nemal nič spoločné s filmovým priemyslom – bola to len reklama na sídlisko. Ale ako sa filmový biznis počas niekoľkých nasledujúcich desaťročí rýchlo rozširoval pod svojím doslovným aj obrazným tieňom – a pretože mnoho z týchto filmov ho používalo pri vytváraní záberov ako skratku pre danú oblasť – stal sa znak synonymom tohto odvetvia.
Počas Veľkej hospodárskej krízy nápis chátral a ako segment „Land“, tak žiarovky boli odstránené okolo roku 1949, kedy vlastníctvo nápisu prevzalo oddelenie LA Parks a Hollywoodska obchodná komora. Nápis sa v priebehu niekoľkých nasledujúcich desaťročí znovu zhoršil av roku 1978 musela byť zachránená skupinou celebrít, v tej chvíli stálo niečo ako „HULLYWO D.“ Alice Cooper, Hugh Hefner a Gene Autry boli medzi deviatimi darcami, ktorí prispeli 27 777 dolármi za kus na nahradenie každého z pôvodných listov novými, ktoré boli 45 stôp vysoké a vyrobené z ocele. Táto verzia je stále aktuálna.